Ces molécules sont-elles chirales ?

La notion d'énantiomérie est importante en chimie, elle est abordée pour la première fois en classe de Terminale S.
On peut très brièvement faire les rappels suivants :

Les exercices qui suivent permettent de faire tourner facilement sur l'écran des molécules dans tous les sens, par l'utilisation d'une applet Java, et remplacent ainsi la construction et la manipulation des modèles moléculaires.

Exercices : Dans chaque cas, vous trouvez à gauche une molécule que vous pouvez faire tourner en cliquant sur le bouton gauche de la souris, en le maintenant enfoncé, et en déplaçant le curseur sur la fenêtre. A droite, une image fixe représente l'image dans le miroir. Repérez d'abord le ou les atomes de carbone asymétriques, et essayez de prévoir si la molécule est chirale ou non. Puis deux possibilités s'offrent à vous, quand vous faites tourner la molécule : ou bien les deux molécules se superposent, et elles ne sont pas chirales, ou bien elles ne se superposent pas et sont symétriques par rapport au miroir, donc elles sont chirales.
Pour maîtriser les rotations des molécules, il faut un peu d'entraînement, alors ne renoncez pas tout de suite. Vous pouvez télécharger en 20 s cette page web et l'installer en "local".

Les réponses sont en fin de page.

ATTENTION : L'applet ne fonctionne pas sur certaines versions de navigateurs. Par exemple, l'applet passe bien sous Netscape 4-05 mais pas sous Netscape 4-06 ou 4-08. Le mieux pour cette applet est d'utiliser Internet Explorer 4.

1) L'acide 2-monochloropropanoïque.

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2) L'acide 2-amino-2-chloropropanoïque.

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3) Le butan-2-ol.

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4) Le 2,3-dichlorobutane.

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Réponses : Les 3 premières molécules ont un seul atome de carbone asymétrique, elles sont chirales, et vous devez trouver une position pour laquelle la molécule et son image sont symétriques par rapport au miroir plan.
La quatrième molécule a deux atomes de carbone asymétriques, mais aussi un centre de symétrie : vous devez trouver une molécule identique à son image. Elle n'est donc pas chirale.

L'auteur de l'applet est Didier Collomb.
Sachez, par exemple, qu'il est possible de grossir ou d'éloigner la molécule en cliquant sur le bouton droit de la souris et en la déplaçant vers le haut ou vers le bas dans la fenêtre de l'applet.

Un cours sur la chiralité peut être consulté au Lycée Comte de Foix d'Andorre.


J'ai réalisé d'autres sites :
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  ©  Francis Lagardesse. Juillet 1999.