Ces molécules sont-elles chirales ?

La notion d'énantiomérie est importante en chimie, elle est abordée pour la première fois en classe de Terminale S.
On peut très brièvement faire les rappels suivants :

Les exercices qui suivent permettent de faire tourner facilement sur l'écran des molécules dans tous les sens, par l'utilisation d'un programme Javascript, JSmol, et remplacent ainsi la construction et la manipulation des modèles moléculaires.

Exercices : Dans chaque cas, vous trouvez à gauche une molécule que vous pouvez faire tourner en cliquant sur le bouton gauche de la souris, en le maintenant enfoncé, et en déplaçant le curseur sur la fenêtre. A droite, une image fixe représente l'image dans le miroir. Repérez d'abord le ou les atomes de carbone asymétriques, et essayez de prévoir si la chiralité existe ou non. Puis deux possibilités s'offrent à vous, quand vous faites tourner la molécule : ou bien les deux molécules se superposent, et elles ne sont pas chirales, ou bien elles ne se superposent pas et sont symétriques par rapport au miroir, donc elles sont chirales.
Pour maîtriser les rotations des molécules, il faut un peu d'entraînement, alors ne renoncez pas tout de suite.

Les réponses sont en fin de page.

1) L'acide 2-monochloropropanoïque.

2) L'acide 2-amino-2-bromopropanoïque.

3) Le butan-2-ol.

4) Le 2,3-dichlorobutane

Réponses : Dans les 3 premiers cas, les molécules ont un seul atome de carbone asymétrique, elles ont la propriété d'être chirales, et on vous propose évidemment les deux molécules chirales, donc vous devez trouver une position pour laquelle une molécule et son image sont symétriques par rapport au miroir plan, alors que vous ne pouvez pas les superposer.
La quatrième molécule a deux atomes de carbone asymétriques, mais aussi un centre de symétrie. Vous pouvez le vérifier en la faisant tourner pour la positionner pour un repérage facile de la symétrie. Elle n'est donc pas chirale, vous devez trouver une molécule identique à son image dans le miroir plan.

Sachez aussi qu'il est possible de grossir ou d'éloigner la molécule en agissant sur la molette de la souris.


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  ©  Francis Lagardesse. Juillet 1999.